上海市金山区(2020-2022)三年高考化学模拟题分题型分层汇编-04有机化学基础 基础题 (含解析)考试试卷
上海市金山区(2020-2022)三年高考化学模拟题分题型分层汇编-04有机化学基础(基础题)
一、单选题(共19题)
1.(2022·上海金山·统考一模)环碳 (C18)中碳原子是单键和三键交替连接的,结构如图所示。下列说法正确的是
A.与互为同系物 B.和互为同位素
C.和金刚石互为同分异构体 D.环碳中碳原子均达8电子稳定结构
2.(2022·上海金山·统考一模)丹参醇具有抗心律失常作用,其合成路线中的一步反应如下。有关说法正确的是
A.Y的分子式为 B.Y不能发生消除反应
C.X所有原子位于同一平面 D.X和Y可用(H+)鉴别
3.(2022·上海金山·统考一模)实验室用无水乙醇和浓硫酸制取乙烯的操作,错误是
A.先注入无水乙醇再慢慢倒入浓硫酸 B.放入几片碎瓷片
C.加热,使温度慢慢升到170℃ D.用排水法收集乙烯
4.(2022·上海金山·统考一模)为提纯下列物质(括号内的物质是杂质),所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 溴化钠溶液(NaI) 氯水、CCl4 萃取、分液
B 氯化铵溶液(FeCl3) 氢氧化钠溶液 过滤
C 二氧化碳(CO) 氧化铜粉末 通过灼热的氧化铜粉末
D 乙酸乙酯(CH3COOH) 乙醇、浓硫酸 加热蒸馏
A.A B.B C.C D.D
5.(2022·上海金山·统考二模)下列关于化合物a()和b()的说法正确的是
A.a中所有原子共平面 B.a的二氯代物有6种
C.a、b的分子式均为C6H8 D.a、b均可使KMnO4/H+(aq)褪色
6.(2022·上海金山·统考二模)由X、Y转化为M的反应历程如图所示,下列说法错误的是
A.①→②的总过程放热
B.M是CH3COOH
C.反应过程中形成C-H键
D.反应X+Y→M的原子利用率为100%
7.(2022·上海金山·统考二模)如图是我国化学家合成的聚乙炔衍生物的结构简式(M),下列说法正确的是
A.M为纯净物
B.M能发生加成、氧化和还原反应
C.1 mol M在足量NaOH溶液中完全水解消耗n mol NaOH
D.合成M的单体有和CH3CH2OOCCH(OH)CH3
8.(2022·上海金山·统考一模)由三种单体合成的高分子材料:。以下不属于合成该物质的单体是
A. B.
C. D.CH3—CH=CH—CN
9.(2022·上海金山·统考一模)乙苯制苯乙烯的原理:+H2,下列说法正确的是
A.该反应是加成反应 B.乙苯的同分异构体有3种
C.可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯 D.苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面
10.(2022·上海金山·统考一模)下列物质鉴别的方法错误的是
A B C D
物质 H2S、SO2 FeS、CuS CH4、C2H2 Na2CO3、Na2SO4
鉴别方法 通入溴水 加入水 燃烧 加入AlCl3溶液
A.A B.B C.C D.D
11.(2021·上海·统考二模)下列关于二氧六环()的叙述错误的是
A.所有原子共平面 B.可由乙二醇脱水生成
C.只有一种一氯代物 D.与甲基丙酸互为同分异构体
12.(2021·上海·统考二模)实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是
A.实验开始后,发现未加沸石,可直接打开C的瓶塞加入
B.冷凝水由a口进,b口出
C.B的作用是不断分离出乙酸丁酯,提高产率
D.产物中残留的乙酸和正丁醇可用碳酸钠溶液除去
13.(2021·上海·统考二模)乙烯水化制乙醇的反应机理及能量与反应进程的关系如图所示。下列叙述正确的是
A.总反应不需要加热就能进行
B.第①步反应只有O-H键发生断裂
C.是总反应的催化剂
D.第①、②、③步反应都是放热反应
14.(2021·上海金山·统考一模)有一种军用烟幕弹中装有ZnO、Al粉和C2Cl6,其发烟过程中的化学反应如下:①3ZnO+2AlAl2O3+3Zn;②3Zn+C2Cl63ZnCl2+2C。下列叙述错误的是
A.①是铝热反应 B.②是置换反应
C.C2Cl6属于卤代烃 D.还原性:Al
A.过程①发生了取代反应
B.M的结构简式为
C.利用相同的原料和原理,也能合成邻二甲苯
D.该合成路线原子利用率不是100%
16.(2020·上海金山·统考二模)仅用蒸馏水不能鉴别出的一组物质是
A.乙酸乙酯、乙醇 B.无水硫酸铜、小苏打
C.烧碱、硝酸铵 D.硫化亚铁、氧化铜
17.(2020·上海金山·统考二模)邮票背面的粘合剂可用水浸除去,根据“相似相溶”原理,该粘合剂的成分可能是
A. B.
C. D.
18.(2020·上海金山·统考二模)H2C=CH—CH=CH2通过一步反应不能得到
A. B.
C. D.CO2
19.(2020·上海金山·统考二模)下列反应不属于离子反应的是
A.乙醇与乙酸 B.氨水与醋酸
C.碳酸钙与盐酸 D.氯化铁溶液与硫氰化钾溶液
二、有机推断题(共6题)
20.(2022·上海金山·统考一模)抗抑郁药盐酸马普替林(M:)的一条合成路线如下:
完成下列填空:
(1)反应①、③的反应类型分别是_______。
(2)工业上,腈纶的主要成分PAN由A()聚合而成,则PAN的结构简式为_______。B可由石油裂解获得,则B的结构简式为_______。
(3)写出反应④的化学方程式。_______
(4)原料中的含氧官能团是_______,写出满足以下条件的该原料的一种同分异构体的结构简式。_______
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物;
(ⅱ)只有一种含氧官能团;
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)写出-Y的结构简式并将以下合成路线补充完整。_______、______
21.(2022·上海金山·统考二模)丙酮()是常见的有机化工基础原料,以下是以丙酮为原料合成G()的路线:
完成下列填空:
(1)G中含有的官能团的名称是___________、___________;A→B的反应类型是___________。
(2)写出检验B中是否混有A的实验方法。___________
(3)写出C→D的第一步反应的化学方程式。___________
(4)D→E反应所需试剂和条件是___________,写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。___________
(i)分子中只有2种不同化学环境的氢;(ii)能发生银镜反应
(5)参照上述合成路线所给信息,将一条以HCHO、CH2=CH2为有机原料(无机试剂任选)合成的流程补充完整___________。
22.(2022·上海金山·统考一模)乙酰乙酸乙酯(A)是有机合成的原料,以下是以A为原料合成有机物F的合成路线:
完成下列填空:
(1)A中的官能团有羰基、___;E→F的反应类型是___。
(2)制备A的化学方程式:2CH3COOC2H5A+X,则X的结构简式是___。
(3)C的一氯代物有___种,写出B→C第一步反应的化学方程式__。
(4)在C→D的反应中,检验是否有D生成的方法是___。
(5)B的同分异构体G满足以下条件:①含六元环;②含5种不同化学环境的H原子;③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应。写出G的结构简式___。
(6)照题(2)和A→F的流程所给信息,将以环已酮、乙醇为原料合成B的同分异构体 ,请将下列合成路线补充完整___。
23.(2021·上海·统考二模)G()是一种有机合成中间体,一种合成方法如下:
完成下列填空:
(1)A的结构中无支链也无不饱和键,与金属钠不反应,则A的结构简式为_______。
(2)反应所需的试剂和条件是_______,C中含氧官能团的电子式为_______。
(3)检验B中含有溴原子的方法为_______。
(4)写出反应的化学方程式_______。
(5)F与足量的氢气在一定条件下反应后的产物中有_______种不同化学环境的氢原子。
(6)设计一条以G为主要有机原料合成的合成路线_______。(合成路线常用的表示方式为:)
24.(2021·上海金山·统考一模)人们常利用信息素诱捕昆虫以达到生物防治虫害的目的。以下是某种昆虫信息素中间体(J)的合成路线:
完成下列填空:
(1)A中官能团的名称是羰基、___________,A→B的反应类型是___________。
(2)B→C第一步反应的化学方程式为___________。
(3)设计C→D的目的是___________。
(4)写出满足以下条件的J的一种同分异构体的结构简式。
①只有一种官能团;②能发生银镜反应;③含有三种不同化学环境的氢原子。___________
(5)利用Wittig反应将一条以乙醛为有机原料(其他无机试剂任选)合成CH2=CHCOOC2H5的合成路线补充完整。___________CH2=CHCOOC2H5
25.(2020·上海金山·统考二模)可卡醛是一种食用香料,其一种合成方法如下:
完成下列填空:
(1)实验室制取A的化学方程式是________________________________________。
(2)在一定条件下,环氧乙烷()可以开环与氢气、水等试剂发生类似加成反应的反应,它与氢气反应的产物是______________,写出它与水反应的化学方程式。_________________________
(3)C→D的反应条件是__________;写出含有四种不同化学环境氢原子,且与D同类别的同分异构体的结构简式。______________________
(4)E→可卡醛的反应类型是_____________。
(5)设计一条由石油裂解气乙烯、丙烯合成的流程_________________。(合成路线常用的表示方式为:AB……目标产物)
试卷第1页,共3页
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参考答案:
1.D
【详解】A. C18与C60是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质,属于同素异形体,A错误;
B.同位素是质子数相同中子数不同的原子,12C和14C互为同位素,12C18和14C18均为C18二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成,但化学性质几乎相同,B错误;
C. C18和金刚石是组成元素相同,结构不同,性质不同的两种单质,属于同素异形体,不互为同分异构体,C错误;
D. 环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键,均达8电子稳定结构,D正确;
故选D。
2.A
【详解】A.由结构可知,Y的分子式为,A正确;
B.Y中羟基直接相连的碳的邻位碳上有氢原子,能发生消除反应,B错误;
C.X中含有3个直接相连的饱和碳原子,所有原子不会位于同一平面,C错误;
D.X和Y均含碳碳双键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不可用(H+)鉴别,D错误;
故选A。
3.C
【详解】A.浓硫酸溶解放出大量的热,故先注入无水乙醇再慢慢倒入浓硫酸,A正确;
B.放入几片碎瓷片可以防止液体爆沸,B正确;
C.加热,使温度迅速升到170℃,以减少副产物的生成,C错误;
D.乙烯难溶于水,用排水法收集乙烯,D正确;
故选C。
4.C
【详解】A.氯水也能与NaBr反应,不符合除杂的要求,A错误;
B.NH4Cl也能与NaOH反应,不符合除杂的要求,B错误;
C.一氧化碳通过灼热的氧化铜粉末生成二氧化碳,C正确;
D.乙酸和乙醇发生的酯化反应是可逆反应,不能加乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的乙酸。除去乙酸乙酯中的CH3COOH可以先加入饱和Na2CO3溶液,然后分液,D错误;
故选C。
5.B
【详解】A.,分子中标记的1、2号碳原子原子形成的四面体结构,所以a中所有原子不可能共面,A项错误;
B.a的二氯代物种类有和,总共有6种,B项正确;
C.a、b的分子式为C6H6,C项错误;
D.a中有C=C可以使KMnO4/H+溶液褪色,而b中无C=C无法使KMnO4/H+溶液褪色,D项错误;
故选B。
6.C
【分析】A中根据反应物和生成物的能量变化判断反应类型;B中根据有机物的球棍模型判断判断化学式;C中利用反应物和生成物的变化判断形成的键;D中利用反应方程式进行判断;
【详解】A.根据图象中反应物的能量变化由高到低判断该反应为放热反应,A正确;
B.根据图象中的M的球棍模型判断化学式为CH3COOH,故B正确;
C.根据图象中X判断是甲烷,Y是二氧化碳,两者形成乙酸,形成的是碳碳键、氧氢键,故C不正确;
D.根据原子守恒甲烷和二氧化碳1:1完全反应生成乙酸,故原子利用率100%,故D正确;
故选答案C;
【点睛】此题考查反应类型及反应过程中化学键的变化,注意原子利用率根据反应方程式进行判断。
7.B
【详解】A.由结构简式可知,M为聚合度不确定的合成高分子化合物,属于混合物,故A错误;
B.由结构简式可知,M分子中含有的碳碳双键和苯环能与氢气发生加成反应,与氢气的加成反应是加氢的还原反应,含有的碳碳双键和醇羟基能发生氧化反应,故B正确;
C.由结构简式可知,M分子中含有的酯基能与氢氧化钠溶液反应,则1 mol M在足量氢氧化钠溶液中完全水解消耗2n mol氢氧化钠,故C错误;
D.由结构简式可知,合成M的单体为和,故D错误;
故选B。
8.A
【详解】观察高分子的结构可知该分子为加聚产物,判断单体时先把方括号、n去掉,然后从左到右减一键、加一键、减一键、……,可得单体为CH3—CH=CH—CN、、,故不属于合成该物质的单体的是,A符合题意;
选A。
9.D
【详解】A.该反应消去小分子H2,形成不饱和键(碳碳双键),属于消去反应,A错误;
B.乙苯的不饱和度为4,含苯环的同分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种,还有不含苯环的同分异构体,故乙苯的同分异构体多于3种,B错误;
C.乙苯和苯乙烯均能使KMnO4(H+)溶液褪色,故不可用KMnO4(H+)鉴别乙苯和苯乙烯,C错误;
D.苯环和乙烯均是平面型分析,单键可旋转,则苯乙烯中所有C原子均可能共面,即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面,D正确;
选D。
10.B
【详解】A.溴水有强氧化性,H2S、SO2均能被氧化,H2S被溴水氧化产生淡黄色浑浊物S,SO2被溴水氧化,溴水褪色,不产生浑浊物,能鉴别,A正确;
B.FeS、CuS均是黑色固体,均难溶于水,加入水不能鉴别二者,B错误;
C.CH4燃烧几乎没有烟,C2H2燃烧产生浓烈的黑烟,能鉴别,C正确;
D.Na2CO3和AlCl3发生完全双水解产生氢氧化铝沉淀和二氧化碳,Na2SO4和AlCl3不反应,能鉴别,D正确;
选B。
11.A
【详解】A.由于分子中四个碳原子均为sp3杂化,故不可能所有原子共平面,A错误;
B.2HOCH2CH2OH+2H2O ,故可由乙二醇脱水生成,B正确;
C.上的四个碳原子上的H均为等效H,故其一氯代物只有一种,C正确;
D.的分子式为C4H8O2与甲基丙酸CH3CH(CH3)COOH的分子式也为C4H8O2,故二者互为同分异构体,D正确;
故答案为:A。
12.D
【详解】A. 实验开始后,若发现未加沸石,应停止加热,待冷却至室温时再加入沸石,以避免热的液体迸溅而烫伤,故A错误;
B. 冷凝时,应使冷却水充满冷凝管,采用逆流冷却的效果好,所以冷凝水应从b进,故B错误;
C. 由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层,生成乙酸丁酯的反应为可逆反应,生成物有水,分离生成的水,使平衡正向移动,提高反应产率,所以要通过分水器不断分离除去反应生成的水,故C错误;
D. 乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液,乙酸与碳酸钠反应,正丁醇易溶于水,则可用饱和碳酸钠溶液除去,故D正确;
故选D。
13.C
【详解】A.总反应是否需要加热与反应的能量变化没有关系,A项错误;
B.根据图示可知,第①步反应还有C=C键发生断裂,B项错误;
C.根据图示可知,反应①消耗,反应③又生成,且乙烯水化制乙醇的总反应为,故是总反应的催化剂,C项正确;
D.第一步反应物的总能量小于生成物的总能量,反应为吸热反应,第二步反应物的总能量大于生成物的总能量,反应为放热反应,第三步反应物的总能量大于生成物的总能量,反应为放热反应,D项错误;
故选C。
14.D
【分析】由方程式可知,反应①为铝热反应,反应中铝元素化合价升高被氧化,锌元素化合价降低被还原,反应②中,锌元素化合价升高被氧化,碳元素化合价降低被还原。
【详解】A.反应①是高温条件下,铝与氧化锌发生氧化还原反应生成氧化铝和锌,该反应属于铝热反应,故A正确;
B.反应②有单质参加也有单质生成,该反应属于置换反应,故B正确;
C.C2Cl6为乙烷分子中的氢原子被氯原子完全取代所得烃的衍生物,属于卤代烃,故C正确;
D.由分析可知,反应①中铝为还原剂,锌为还原产物,还原性铝强于锌,反应②中锌为还原剂,碳为还原产物,锌的还原性强于碳,故D错误;
故选D。
15.B
【详解】A.异戊二烯与丙烯醛共同发生加成反应,生成4-甲基-3-环己烯甲醛,不是取代反应,A错误;
B.通过M的球棍模型可以看出六元环上甲基的邻位有一个双键,所以M为4-甲基-3-环己烯甲醛,结构简式为 ,B正确;
C.根据合成路线,可以合成对二甲苯和间二甲苯,不能合成邻二甲苯,C错误;
D.该合成路线包含2步,第一步为加成,第二步为脱水,2步的碳原子利用率均为100%,D错误;
故选B。
16.D
【详解】A.乙酸乙酯不溶于水,乙醇溶于水,加入蒸馏水,乙酸乙酯会分层,乙醇不分层,用蒸馏水能鉴别,故A错误;
B.无水硫酸铜溶于蒸馏水得到淡蓝色溶液,小苏打溶于蒸馏水得到无色溶液,用蒸馏水能鉴别,故B错误;
C.烧碱溶于水放出热量,使溶液温度升高,硝酸铵溶于水吸收热量,使溶液温度降低,用蒸馏水能鉴别,故C错误;
D.硫化亚铁和氧化铜都是不溶于水的黑色固体,仅用蒸馏水不能鉴别,故D正确;
故选D。
【点睛】用蒸馏水就鉴别物质时注意利用物质的水溶性以及物质的与水的密度相对大小,能否与水发生反应,溶于水是放热还是吸热,以及在水溶液中的颜色不同进行鉴别。
17.B
【详解】水是极性溶剂,根据相似相溶的原理,极性较强的物质在水中的溶解度应该比较大, OH是极性官能团,含有较多—OH的有机物易溶于水,分子中OH数目较多,应易溶于水,则该粘合剂的成分可能是,故选B。
18.A
【详解】A.CH2=CH-CH=CH2发生1,4-加成生成,所以不能得到,故A正确;
B.CH2=CH-CH=CH2与HCl发生1,4-加成生成,故B错误;
C.CH2=CH-CH=CH2发生加聚反应生成,故C错误;
D.CH2=CH-CH=CH2燃烧生成CO2,故D错误;
故选A。
19.A
【详解】A.在浓硫酸作用下,乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应不是在溶液中进行,不属于离子反应,故A正确;
B.氨水与醋酸在溶液中反应生成醋酸铵和水,属于离子反应,故B错误;
C.碳酸钙与盐酸反应生成氯化钙、二氧化碳和水,属于离子反应,故C错误;
D.氯化铁溶液与硫氰化钾溶液发生络合反应生成硫氰化铁和氯化钾,属于离子反应,故D错误;
故选A。
【点睛】离子反应是离子之间的反应,电解质在水溶液中反应的实质是离子之间的反应,注意离子反应的实质是解题的关键。
20.(1)取代反应、还原反应
(2) CH2=CH2
(3) +CH3NH2+H2O
(4) 羧基
(5) -CH2CH2COCH3
【分析】反应①为羧基和苯环上氢发生取代的成环反应,反应②为的加成反应;有机反应中将去氧或加氢的反应称为还原反应,反应③为去氧的反应得到,故为还原反应;和B生成,B可由石油裂解获得,则B为乙烯,结构简式为CH2=CH2;和CH3NH2转化为C,C和强还原剂生成,则C结构简式为;
【详解】(1)由分析可知,反应①、③的反应类型分别是取代反应、还原反应;
(2)中含有碳碳双键,能发生加聚反应,PAN由A()聚合而成,则PAN的结构简式为。B可由石油裂解获得,则B的结构简式为CH2=CH2;
(3)由分析可知,反应④的化学方程式为+CH3NH2+H2O;
(4)原料中的含氧官能团是羧基;
满足以下条件的该原料的一种同分异构体:
(ⅰ)是含有三个六元碳环的芳香族化合物,则含有苯环、;
(ⅱ)原羧基的不饱和度为1,由于要求只有一种含氧官能团,且又多了1个环,则同分异构体含有羟基;
(ⅲ)分子中有4种不同化学环境的氢,结构对称性好。
故结构为;
(5)CH2=CHCOCH3和发生Michael加成生成,结合反应②原理可知,-Y的结构简式为-CH2CH2COCH3;在碱性条件下加热成环生成,再发生反应③原理得到;故路线为:。
21.(1) 酯基 羧基 消除反应
(2)取样,加入金属钠,若有气体生成,则B中混有A;无现象,则B中无A(合理即可)
(3)+2NaOH+2C2H5OH
(4) C2H5OH,浓硫酸,加热
(5)
【解析】(1)
由G的结构可知,G中有酯基、羧基;A中有羟基,且与羟基相邻的其中一个C上有H原子,故可发生消去反应生成碳碳双键,故A→B的反应类型为消去反应;
(2)
A中有羟基,B中没有,可选择金属钠来鉴别,故该题答案为:取样,加入金属钠,若有气体生成,则B中混有A;无现象,则B中无A;
(3)
物质C中有两个酯基,在碱性条件下发生水解,反应方程式为,+2NaOH+2C2H5OH;
(4)
分析D→F,将羧基转化为酯基,且羰基与HCN发生加成反应,加成反应为反应E→F,故D→E为酯化反应,所需反应条件为C2H5OH,浓硫酸,加热;E的结构简式为,其分子式为C10H18O3,满足以下条件:(i)分子中只有2种不同化学环境的氢,则该结构为高度对称结构;(ii)能发生银镜反应,则该物质中有醛基,醛基中已有一种环境的氢原子,则不可能有碳碳双键,则该物质有两个醛基在对称位置,余下的H原子全部在甲基内,余下的一个氧原子应在中心位置,则满足条件的结构为;
(5)
根据的结构分析,该物质中有酯基有如下方法合成该物质(1)可先合成一个在两端分别为羧基和羟基的碳链,让分子内发生酯化反应;可借鉴流程中用两个醛制取A的过程在碳链端点引入羟基,,再将醛基转化为羧基,如果用氧化法,羟基也会被氧化,故借鉴流程中用HCN与醛基发生加成反应:,借鉴F到G有:,最后分子内发生酯化反应得到目标产物。(2)在以上流程中得到后,直接根据G到F转化为。
故整个合成路线为:。
【点睛】快速突破有机合成与推断,要注意以下三点:(1)以已知的分子式、 结构简式为第一突破口;(2)以特殊的反应条件为重要突破口,有机推断题中,在转化关系上通常会给出反应的条件,可以结合所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质;(3)所给信息必须用,即题目中给出的信息是解题的关键,推断时必须结合使用,也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。
22.(1) 酯基 还原反应
(2)CH3CH2OH
(3) 4 +NaOH+CH3CH2OH
(4)取少量反应液,加入少量Br2/CCl4,若溶液褪色则生成了D
(5)
(6)
【分析】根据题干合成流程图可知,由C、D的结构简式推知C到D转化过程中C7H6O的结构简式为:,(6)由题干信息A到B转化信息可知,可由和CH3CH2Br取代而得到,由题(2)信息可知,可由合成得到,而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br,即可确定合成路线,据此分析解题。
(1)
由题干流程图中A的结构简式为:,则其中含有的官能团有羰基、酯基,E→F即,有机化学中将加氢失氧的化学反应为还原反应,故该反应的反应类型是还原反应,故答案为:酯基;还原反应;
(2)
由题干流程图中A的结构简式为:,制备A的化学方程式:2CH3COOC2H5A+X,根据质量守恒可知,X的结构简式是CH3CH2OH,故答案为:CH3CH2OH;
(3)
由流程图可知,C的结构简式为:,根据等效氢原理可知,C的一氯代物有4种,如图所示:,由流程图可知,B→C分两步进行:+NaOH+CH3CH2OH,+CO2,故第一步反应的化学方程式为:+NaOH+CH3CH2OH,故答案为:+NaOH+CH3CH2OH;
(4)
比较C、D的结构简式可知,在C→D的反应中,检验是否有D生成,可检测D中的碳碳双键,故该方法是取少量反应液,加入少量Br2/CCl4,若溶液褪色则生成了D,故答案为:取少量反应液,加入少量Br2/CCl4,若溶液褪色则生成了D;
(5)
已知B的分子式为:C10H16O3,故B满足以下条件的同分异构体G:①含六元环;②含5种不同化学环境的H原子;③有酸性且在一定条件下能发生银镜反应,则G的结构简式:,故答案为:;
(6)
由题干信息A到B转化信息可知,可由和CH3CH2Br取代而得到,由题(2)信息可知,可由合成得到,而CH3CH2OH和HBr加热即可制得CH3CH2Br,据此确定合成路线如下:,故答案为:。
23. O2,Cu/Ag,加热 取样,加入NaOH水溶液加热,再加入稀硝酸致溶液变为酸性,加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明有溴原子 +NaOH+NaBr 5
【分析】由A的结构中无支链也无不饱和键,与金属钠不反应,可知A没有-OH,则A的结构简式为,通过加成得到B,B为醇类,B经过氧化得到C,C为醛类,D发生消去生成E,E为 ,E水解的到F,G的结构简式为 ,据此分析解题。
【详解】(1)A的结构中无支链也无不饱和键,与金属钠不反应,可知A没有-OH,则A的结构简式为 ;
(2)反应B为醇,C为醛,B经氧化得到醛,所需的试剂和条件是Cu/Ag,加热,C中含氧官能团为醛基,其电子式为:;
(3)检验B中含有溴原子的方法为:取样,加入NaOH水溶液加热,再加入稀硝酸致溶液变为酸性,加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则可证明有溴原子;
(4)写出反应的化学方程式为:+NaOH+NaBr;
(5)与足量的氢气在一定条件下反应后的产物为 ,其中有5种不同化学环境的氢原子。
(6) G为,则设计路线为:。
24. 酯基 加成反应 +2NaOH2C2H5OH+ 保护羰基(不被LiAlH4还原) CH3CHOCH3CH=CHCH2=CHCOOH
【分析】A通过与CH2=CHCOOC2H5发生加成反应生成B,使碳链加长,B在氢氧化钠溶液中酯基发生水解生成羧酸钠和乙醇,羧酸钠被酸化后继续与乙醇重新发生酯化反应生成C,C再与HO(CH2)2OH发生取代反应生成D,D再与还原剂LiAlH4反应得到E,E经过Wittig反应将醛基转化为碳碳双键后生成F,F再与稀KMnO4在室温条件下反应生成G,G在酸性条件下连续反应得到J,结合有机知识分析解答。
【详解】(1)根据上述流程图可知,A为,其中官能团的名称是羰基和酯基,A→B的反应过程中,原子利用率为100%,属于碳碳双键的加成反应,故答案为:酯基;加成反应;
(2)B→C第一步是酯基在碱性条件下的水解反应,其化学方程式为+2NaOH2C2H5OH+;
(3)羰基可以发生加氢还原,设计C→D的目的是为了保护羰基,不被LiAlH4还原,从而进行后续反应,故答案为:保护羰基(不被LiAlH4还原);
(4)J的分子式为C7H12O2,不饱和度为=2,能发生银镜反应,说明官能团为醛基,只有一个官能团,则含醛基为2个,又含有三种不同化学环境的氢原子,说明分子结构有对称性,则满足上述条件的有机物结构简式可以为:;
(5)根据EG的转化流程路线可知,CH3CHO可先经过Wittig反应得到CH3CH=CH,CH3CH=CH在室温条件下与稀高锰酸钾反应生成,再根据逆合成分析法可知,若要与乙醇合成CH2=CHCOOC2H5,需得到CH2=CHCOOH,可先将部分氧化为,再进行加氢还原生成,可在浓硫酸条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOH,最后合成目标产物,具体路线如下:
CH3CHOCH3CH=CHCH2=CHCOOH。
【点睛】合成路线是有机合成题的难点,抓住主要官能团的性质,采用逆合成分析法,结合所给的合成路线进行推断是关键。本题中以羟基的部分被氧化为突破口进行分析即可得到合成路线。
25. +Br2+HBr CH3CH2OH +H2O→ Cu、加热 消去
【分析】由有机物的转化关系可知,在乙醚作用下,与镁反应生成,与发生类似加成反应的反应生成,酸性条件下水解生成,在Cu 做催化剂作用下,与氧气共热发生催化氧化反应生成,与发生加成反应生成,受热发生消去反应生成。
【详解】(1)实验室中用铁做催化剂,苯和液溴发生取代反应制得溴苯,反应的化学方程式为+Br2+HBr,故答案为:+Br2+HBr;
(2)由题意可知与氢气反应生成乙醇,与水反应生成乙二醇,与水反应的化学方程式为+H2O→,故答案为:CH3CH2OH;+H2O→;
(3)C→D的反应为在Cu 做催化剂作用下,与氧气共热发生催化氧化反应生成,与同类别的同分异构体含有四种不同化学环境氢原子,说明苯环上有2个处于对位的取代基,结构简式为,故答案为:Cu、加热;;
(4)E→可卡醛的反应为受热发生消去反应生成,故答案为:消去;
(5)由乙烯、丙烯和的结构简式,运用逆推法可知,合成的步骤为在催化剂作用下,丙烯与水发生加成反应生成2—丙醇,在Cu做催化剂作用下,2—丙醇与氧气共热发生催化氧化反应生成丙酮,在催化剂作用下,乙烯与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛,碱性条件下,丙酮与乙醛发生加成反应生成,受热发生消去反应生成,在催化剂作用下,与氢气共热发生加成反应生成,合成路线如下:,故答案为:。
答案第1页,共2页
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