上海市徐汇区三年（2020-2022）年高考化学模拟题分题型分层汇编-03有机化学基础（填空基础提升题）（含解析）考试试卷

上海市徐汇区三年（2020-2022）年高考化学模拟题分题型分层汇编-03有机化学基础（填空基础提升题）
一、填空题
1．（2020·上海徐汇·统考二模）一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
已知： RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)
(1)结构简式：A______________，B_______________；
(2)反应(Ⅰ)的反应类型为_________________，缓释长效阿司匹林结构中与“缓释作用”有关的官能团的名称为________________。
(3)D为乙酸酐，结构简式为，写出一种与D互为同分异构体且能发生银镜反应的酯类的结构简式:__________。
(4)已知水杨酸酸性主要来源于“”，阿司匹林中将“”转化为“”能大大降低对肠胃的刺激，由此你可以得出的结论是_________。
(5)已知：①乙炔与无机酸的反应和反应(Ⅰ)类似；②，现以乙炔、甲醇为原料，无机试剂任选，合成丙烯酸甲酯()_________。(合成路线常用的表示方式为：)
二、实验题
2．（2021·上海徐汇·统考二模）苯乙酮()广泛用于皂用香精中，可由苯和乙酸酐()制备。
已知：
名称 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·mL-1 ) 溶解性
苯 78 5.5 80.1 0.88 不溶于水，易溶于有机溶剂
苯乙酮 120 19.6 203 1.03 微溶于水，易溶于有机溶剂
乙酸酐 102 -73 139 1.08 有吸湿性，易溶于有机溶剂
乙酸 60 16.6 118 1.05 易溶于水，易溶于有机溶剂
步骤I 向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应如下：
+ CH3COOH+
步骤II 冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥。
步骤III 常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮。
请回答下列问题：
(1)AlCl3在反应中作用___________；步骤I中的加热方式为___________。
(2)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为___________ (填标号)。
A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1000 mL
(3)图示实验装置虚线框内缺少一种仪器，该仪器的作用为___________。
(4)步骤II中生成的白色胶状沉淀的化学式为___________。
(5)步骤II中用NaOH溶液洗涤的目的是___________。
(6)步骤III中将苯乙酮中的苯分离除去所需的温度___________。
(7)实验中收集到24.0 mL苯乙酮，则苯乙酮的产率为___________。
3．（2021·上海徐汇·统考一模）1，2-二溴乙烷常用作杀虫剂，某同学用如图装置制备1，2-二溴乙烷。
实验步骤：按图示连接装置，先将C与D连接处断开，再对装置A中粗砂加热，待温度升到150 ℃左右时，连接C与D，并迅速将A 内反应温度升温至160～180 ℃，从滴液漏斗中慢慢滴加乙醇和浓硫酸混合液，装置D试管中装有6.0 mL 10 mol/L Br2的CCl4溶液，待Br2的CCl4溶液褪色后，经洗涤、干燥、蒸馏得到1，2-二溴乙烷7.896 g。
完成下列填空：
(1)仪器F的名称_______。
(2)反应前装置A中加入少量粗砂目的是_______。
(3)装置B的作用是_______。
(4)反应一段时间后 C 溶液碱性_______。(填“增强”、“减弱”或“不变”)
(5)先将C与D连接处断开的原因是_______。写出D装置中生成 1，2-二溴乙烷的化学方程式_______。
(6)根据上述实验计算1，2-二溴乙烷的产率为_______。
(7)下列操作中，不会导致产物产率降低的是_______。
A．装置D中试管内物质换成液溴
B．装置E中的 NaOH 溶液用水代替
C．去掉装置D烧杯中的冷水
D．去掉装置C
三、有机推断题
4．（2022·上海徐汇·统考三模）一种类昆虫信息激素中间体M的合成路线如下：
完成下列填空：
(1)A中官能团的名称是_______、_______，A的合成方法之一：，则X的结构式为_______。
(2)反应A→B和D→E的反应类型分别是_______、_______。检验B是否完全转化为C的方法是_______。
(3)写出E→F的第一步反应①的化学方程式_______。设计步骤F→G的目的是_______。
(4)写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式。_______
i.1molM与足量金属Na反应生成1mol；
ii.不能使Br/溶液褪色；
iii.分子中有3种不同环境下的氢原子。
(5)结合题意，将以为原料合成的合成路线补充完整_______。
5．（2022·上海徐汇·上海市南洋模范中学校考模拟预测）分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下分别转化为B、D或者E、C，具体转化关系如下图所示：
(1)用化学方程式表示下列反应：
①A与NaOH溶液共热：_______。
②F与KOH醇溶液共热：_______。
(2)检验G是否完全氧化的方法是_______。
(3)I与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式：_______。I与C在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式_______。
(4)已知J与I互为同分异构体，写出符合下列条件的J可能的结构简式_______。
①J不与金属钠反应，但能发生银镜反应
②1molJ能与2molNaOH发生反应
③分子中只含2种环境不同的氢原子
(5)已知：，CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，写出以1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。
6．（2022·上海徐汇·统考二模）G是一种药物中间体，可用于制备抗病毒药物，以下是G的一种合成路线。
已知： ，完成下列填空：
(1)A→B反应所需的试剂和条件_______。
(2)B→C的反应类型_______。
(3)C中含氧的官能团有醚键和_______。
(4)检验B物质中-Br的实验操作_______。
(5)F→G反应的化学方程式_______。
(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。
①属于芳香醇 ②有5种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以苯甲醇( )和丙二酸二乙酯( )为原料，设计制备 的合成路线_______。
(合成路线常用的表达方式为：)
7．（2022·上海·统考一模）G是一种重要的药物中间体，可用于制备治疗癫痫的药物，合成路线如图。
完成下列填空：
(1)写出A物质的名称____。
(2)写出B物质中官能团名称____。
(3)F→G的反应类型为___。
(4)写出D→E反应的化学方程式___。
(5)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该物质能发生银镜反应，写出其结构简式___。
(6)写出满足下列条件，物质X同分异构体的结构简式___。
①不能发生银镜反应②有2种不同化学环境的H原子
(7)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，设计制备苦杏仁酸()的合成路线___。
(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)
8．（2021·上海徐汇·统考二模）H是一种治疗高血压的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：a.化合物G中除苯环还有其它环
b.
c.ROR1 RXRCOOH
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型___________。
(2)C中含氧官能团名称___________。
(3)写出E的结构简式为___________。
(4)H发生消去反应所需的试剂和条件___________。
(5)写出F → G的化学方程式___________。
(6)写出满足下列条件，D同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应；②苯环上的一卤代物只有一种
(7)设计从芳香烃A到B的合成路线(其它无机试剂任选) _____。 (合成路线常用的表达方式为：AB目标产物)
9．（2021·上海徐汇·统考一模）G是一种治疗心血管疾病的药物，合成该药物的一种路线如下。
已知：R1CH2BrR1CH=CHR2
完成下列填空：
(1)写出①的反应类型_______。
(2)反应②所需的试剂和条件_______。
(3)B 中含氧官能团的检验方法_______。
(4)写出E 的结构简式_______。
(5)写出 F→G 的化学方程式_______。
(6)写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式_______。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③含苯环；④含有 5 个化学环境不同的H 原子
(7)设计一条以乙烯和乙醛为原料(其它无机试剂任选)制备聚 2-丁烯（ ）的合成路线_______。(合成路线常用的表达方式为：AB……目标产物)
试卷第8页，共9页
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参考答案：
1． 加成 酯基 生成可以降低阿司匹林的酸性
【分析】由题中信息可知该反应过程为反应（I）为加成反应反应过程为H+， 在一定条件下发生加聚反应，生成的加聚产物A结构为，由题中信息RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)可知先反应生成和产物 （物质C），随后与阿司匹林酯化反应生成缓释长效阿司匹林。
【详解】（1）由分析可知A为的加聚反应的产物，故A的结构简式为；
由已知RCOOR′+R＂OHRCOOR＂+R′OH(R、R′、R＂代表烃基)可知先发生取代反应生成，与乙醇在酸性条件下加热发生酯化反应反应，故B为；
（2）由分析可知反应（Ⅰ）方程式为H+，所以该反应为加成反应，中官能团为酯键；
（3）由题意可知该有机物结构中存在醛基，；
（4）生成可以降低阿司匹林的酸性；
（5）【点睛】
2． 催化剂 水浴加热(70～80℃) B 冷凝回流 Al(OH)3 除去产品中的乙酸 80.1℃~203℃ 82.4%
【分析】向三颈烧瓶中加入39 g苯和44.5 g无水氯化铝，在搅拌下滴加25.5 g乙酸酐，在70～80℃下加热45min，发生反应： + CH3COOH+，冷却后将反应物倒入100g冰水中，有白色胶状沉淀生成，采用合适的方法处理，水层用苯萃取，合并苯层溶液，再依次用30 mL 5% NaOH溶液和30 mL水洗涤，分离出的苯层用无水硫酸镁干燥，常压蒸馏回收苯，再收集产品苯乙酮，以此解答。
【详解】(1)由+ CH3COOH+可知，AlCl3是反应发生的条件，反应前后AlCl3均存在，故AlCl3在反应中作催化剂，因为需要在70～80℃温度下加热，为便于控制温度且未超过100℃，加热方式为70～80℃的水浴加热；故答案为：催化剂；水浴加热(70～80℃)；
(2)由题意知，实验中共用到的药品为39g苯体积约为V(苯)==44.3mL，44.5g无水氯化铝为固体，其体积可忽略，25.5g乙酸酐体积约为V(乙酸酐)==23.6mL，液体总体积为V(总)= 44.3mL +23.6mL =67.9mL，根据反应液不超过总容积的，即三颈烧瓶的容积V>101.8mL，故选三颈烧瓶的容积250mL，B符合题意；故答案为：B；
(3)由于苯的沸点为80.1℃，而反应的温度需要70～80℃，这样苯易挥发，不利于产物的制取，需要冷凝回流装置，即加装的仪器为冷凝管；答案为：冷凝回流；
(4)由题中信息和步骤II的过程可知，产物均易溶于有机溶剂，AlCl3易水解，即冷却后将反应物倒入100g冰水中，产生的白色胶状沉淀为Al(OH)3；故答案为：Al(OH)3；
(5)由于产物之一乙酸也易溶于有机溶剂，故苯层溶液用30mL 5% NaOH溶液洗涤，主要是除去产品中的乙酸；故答案为：除去产品中的乙酸；
(6)由题中信息可知，苯的沸点为80.1℃，苯乙酮的沸点为203℃，用常压蒸馏回收苯，从而获得苯乙酮，温度为80.1℃~203℃；故答案为：80.1℃~203℃；
(7)由题意知，苯的物质的量为n(苯)===0.5mL，乙酸酐的物质的量为n===0.25mol，由+ CH3COOH +可知可知，苯与乙酸酐以物质的量之比1:1反应，则苯过量，所以苯乙酮的物质的量n(苯乙酮)=n(乙酸酐)=0.25mol，则苯乙酮的理论产量为m(苯乙酮)=0.25mol120g/mol=30g，而实际生成24.0mL的苯乙酮，苯乙酮的实际产量为m(苯乙酮)=24mL1.03g/mL=24.72g，苯乙酮的产率为=82.4%；答案为：82.4%。
3． 温度计 防止暴沸 调节压强，控制气体流速 减弱 减少气体流入D装置，减少溴的挥发 CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br 70% B
【分析】在装置A中乙醇与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应产生CH2=CH2和H2O，由于浓硫酸具有强氧化性，在加热时可能有一部分与乙醇发生氧化还原反应，乙醇被氧化CO2、CO等浓硫酸被还原产生SO2气体，装置B的作用是安全瓶，防止气流过大，装置C是除去杂质SO2、CO2，防止干扰CH2=CH2与溴的反应，装置D是冷却收集制取的产品1,2-二溴乙烷，装置E是尾气处理，防止大气污染。
【详解】(1)根据图示可知仪器F的名称是温度计；
(2)反应前装置 A 中加入少量粗砂目的是防止液体混合物加热时产生暴沸现象；
(3)装置 B可以适当储存部分气体。B装置中有一个导气管，当气流过大时，水被压入导气管中，使气体压强减小；当气流过小时，锥形瓶中储存的气体又起到补充作用，故装置B 的作用是调节压强，控制气体流速；
(4)乙醇与浓硫酸混合加热，可能会发生副反应，乙醇被氧化产生C、CO、CO2，浓硫酸被还原产生SO2气体，SO2具有还原性，也会与溴单质发生反应，所以装置C中盛有NaOH溶液库吸收SO2、CO2等酸性气体，NaOH不断被消耗，溶液的碱性就会逐渐减弱；
(5)实验前先将C 与D 连接处断开目的是减少气体流入D装置，减少溴的挥发；在D 装置中CH2=CH2与Br2发生加成反应生成 1，2-二溴乙烷，该反应的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；
(6)装置 D 试管中装有 6.0 mL 10 mol/L Br2 的 CCl4 溶液中含有溶质的物质的量n(Br2)=c·V=10 mol/L×0.006 L=0.06 mol，反应产生的7.896 g 1，2-二溴乙烷的物质的量n(C2H4Br2)==0.042 mol，根据方程式CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br可知：反应消耗1 mol 的Br2，就会产生1 mol的 1，2-二溴乙烷，则1，2-二溴乙烷的产率是=70%；
(7)A．装置D中试管内物质换成液溴，由于Br2易挥发，导致Br2未与乙烯发生加成反应就挥发掉，因此导致产物的产率降低，A不符合题意；
B．装置E中的 NaOH溶液作用是吸收尾气，防止大气污染，是否用水代替与原料利用率无关，因此不会使产物的产率降低，B符合题意；
C．去掉装置D烧杯中的冷水，温度升高，会加速溴单质的挥发，而不能发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，使物质产率降低，C不符合题意；
D．装置C的作用是除去杂质SO2，防止其与Br2发生氧化还原反应。若去掉装置C，部分溴发生副反应，不能发生加成反应变为1，2-二溴乙烷，使物质产率降低，D不符合题意；
故合理选项是B。
4．(1) 羟基、 醛基
(2) 消去反应 加成反应 取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化
(3) 保护羰基不被还原
(4)
(5)
【分析】根据B的化学式可知，A发生消去反应生成B，B是；B氧化为C，由D逆推，可知C是。
（1）
A是HOCH2CH2CHO，官能团的名称是羟基、醛基，A的合成方法之一：，乙醛、甲醛在碱性条件下生成HOCH2CH2CHO，X是甲醛，结构式为。
（2）
反应A→B是HOCH2CH2CHO发生消去反应生成；D→E是和发生加成反应生成。B含有醛基、C不含醛基，检验B是否完全转化为C的方法是：取反应液，加入过量NaOH(aq)后，再加新制悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，则B未完全转化，无砖红色沉淀生成，则B已完全转化。
（3）
E→F的第一步反应①是E中酯基发生水解反应生成羧酸钠和醇，化学方程式为。设计步骤F→G的目的是保护羰基不被还原。
（4）
i. 1molM与足量金属Na反应生成1mol说明含有2个羟基；
ii.不能使Br/溶液褪色，说明不含碳碳双键，M的不饱和度为1，则分子含有中含有碳环；iii.分子中有3种不同环境下的氢原子，说明结构对称，符合条件的的同分异构体有；
（5）
2分子乙醛在碱性条件下生成，还原为，和乙醛反应生成，合成路线为。
5．(1) CH2＝C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+2NaOHCH2＝C(CH3)COONa+HOCH2CH(CH3)CH2OH+NaCl ClCH2CH(CH3)COOH+2KOHCH2＝C(CH3)COOK+KCl+2H2O
(2)取反应后的溶液适量，加入氢氧化钠溶液，然后再加入新制氢氧化铜，加热，如果不产生砖红色沉淀，说明完全被氧化，若产生砖红色沉淀，说明没有完全被氧化
(3) HOOCCH(CH3)COOH+HOCH2CH(CH3)CH2OH2H2O+
(4)HCOOCH2CH2OOCH
(5)CH2＝CHCH＝CH2BrCH2CH＝CHCH2BrHOCH2CH＝CHCH2OHHOOCCH＝CHCOOH
【分析】分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下分别转化为B、D或者E、C，A能水解，说明含有酯基，F水解得到HOCH2CH(CH3)COOK，因此F的结构简式为ClCH2CH(CH3)COOH，F发生消去反应生成H，H为CH2＝C(CH3)COOK，H酸化生成B为CH2＝C(CH3)COOH，D氧化得到F，所以D为ClCH2CH(CH3)CH2OH，因此A的结构简式为CH2＝C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl，A在碱性溶液中水解生成E和C，E酸化得到B，所以E为CH2＝C(CH3)COONa，D水解得到C为HOCH2CH(CH3)CH2OH，C发生催化氧化生成G为OHCCH(CH3)CHO，G继续氧化得到I，据此解答。
(1)
①A与NaOH溶液共热发生水解反应，方程式为CH2＝C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+2NaOHCH2＝C(CH3)COONa+HOCH2CH(CH3)CH2OH+NaCl。
②F与KOH醇溶液共热发生消去反应，方程式为ClCH2CH(CH3)COOH+2KOHCH2＝C(CH3)COOK+KCl+2H2O。
(2)
G含有醛基，被氧化转化为羧基，因此检验G是否完全氧化的方法是取反应后的溶液适量，加入氢氧化钠溶液，然后再加入新制氢氧化铜，加热，如果不产生砖红色沉淀，说明完全被氧化，若产生砖红色沉淀，说明没有完全被氧化。
(3)
I含有2个羧基，C含有2个羟基，I与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式为HOOCCH(CH3)COOH+HOCH2CH(CH3)CH2OH2H2O+。I与C在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的结构简式为。
(4)
①J不与金属钠反应，但能发生银镜反应，说明不含有羟基和羧基，含有醛基；②1molJ能与2molNaOH发生反应，说明含有2个酯基，且是甲酸形成的酯基；③分子中只含2种环境不同的氢原子，说明结构对称，符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH2OOCH；
(5)
要合成需要和HOOCCH＝CHCOOH，HOOCCH＝CHCOOH可通过HOCH2CH＝CHCH2OH得到，HOCH2CH＝CHCH2OH可通过BrCH2CH＝CHCH2Br得到，1，3-丁二烯发生加成反应即得到BrCH2CH＝CHCH2Br，所以合成路线为CH2＝CHCH＝CH2BrCH2CH＝CHCH2BrHOCH2CH＝CHCH2OHHOOCCH＝CHCOOH。
6．(1)Br2/光照
(2)取代反应
(3)羟基
(4)加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和苯甲醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
(5)
(6) 、
(7)
【分析】根据F的分子式为C12H18O3，由G的结构简式逆推，可知F的结构简式为 。
（1）
A→B是甲苯和溴在光照条件下发生取代反应生成 ，反应所需的试剂和条件为Br2/光照；
（2）
B→C是 中的溴原子被-OCH2CH2OH代替，反应类型为取代反应；
（3）
C是 ，含氧的官能团有醚键和羟基；
（4）
检验 中含有溴元素首先将它转化为溴离子，采用卤代烃的水解方法，即加入氢氧化钠，水解后生成的溴离子可以和银离子反应生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴乙烷中的溴元素，所以操作为：加入NaOH溶液共热， 在碱性条件下水解生成溴化钠和乙醇，冷却，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色，说明含有溴。
（5）
F→G是 和乙酸酐反应生成，反应的化学方程式 ；
（6）
①属于芳香醇 ②有5种不同化学环境的H原子，满足条件的的同分异构体的结构简式为 、 ；
（7）
苯甲醇和CBr4在一定条件下生成 ， 和 发生取代反应生成 ， 还原为，合成路线为 。
7．(1)乙酸
(2)氯原子、羧基
(3)加成反应
(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O
(5)(CH3)2CHCH2CHO
(6)
(7)
【解析】(1)
根据B的结构简式和A的分子式，可知A与氯气发生了取代反应，A为乙酸。
(2)
由B的结构简式可知，B中含有的官能团是氯原子和羧基。
(3)
由F的结构简式和G的结构简式以及碳碳双键变为碳碳单键可知，F→G的反应类型为加成反应。
(4)
D为羧酸，E为酯，说明发生的是羧酸和醇的酯化反应，则D→E反应的化学方程式为：HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O。
(5)
由于X能发生银镜反应，说明该物质含醛基，再分析E和F的结构可知，X的结构简式为：(CH3)2CHCH2CHO
(6)
X的分子式为C5H10O，不能发生银镜反应说明X的同分异构体中没有醛基，但又有两种不同环境下的H原子，则满足条件的X的同分异构体的结构简式为：。
(7)
根据以上信息，可以先变成苯乙酸，然后在支链上再引入一个氯原子，再进行合成，具体合成路线如下：。
8． 还原反应 羧基 浓硫酸、加热 + HCl+ 、
【分析】根据合成路线图分析知，A为甲苯，结合C的结构简式及B的分子式知，B为对硝基苯乙酸，反应①为还原反应，硝基转化为氨基，结合D的分子式分析，D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯（），E到F为乙氧基被氨基取代，F到G发生了信息中的c反应，则G的结构简式为，据此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析，反应①中硝基转化为氨基，是还原反应；
(2)C的结构简式为，其中含氧官能团为羧基；
(3)D为对羟基苯乙酸，反应②为酯化反应，则E为对羟基苯乙酸乙酯；
(4)H中含有羟基，根据乙醇性质分析，发生消去反应所需的试剂和条件为浓硫酸、加热；
(5)F→ G发生了信息中的c反应，化学方程式为+HCl+；
(6)D为对羟基苯乙酸，①能发生银镜反应，则结构中含有醛基；②苯环上的一卤代物只有一种，则对称程度较大，根据不饱和度分析，苯环上的取代基有醛基、两个羟基和甲基，结构简式为、；
(7)比较A和B的结构简式知，甲苯先发生取代反应，在甲基上引入氯原子得到卤代烃，再发生硝化反应，在对位引入硝基，再发生信息中反应c引入羧基，则合成路线为： 。
9． 氧化反应 Br2、光照 取样，滴加少量新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，说明含有醛基 +NaOHNaI+H2O+ CH2=CH2CH3-CH2BrCH3CH=CHCH3
【分析】化合物A分子式是C7H8，结构简式是，根据物质反应过程中碳链结构不变，结合D分子结构及B、C转化关系，可知B是，B发生催化氧化反应产生C是，C与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生D是，D与HCHO发生信息反应产生的分子式是C9H8O2的E是：，E与I2反应产生F是：，F与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生G：，然后结合物质性质逐一分析解答。
【详解】根据上述分析可知A是，B是，C是，D是，E是，F是，G是。
(1)反应①是与O2在催化剂存在的条件下加热，发生氧化反应产生，故该反应的类型为氧化反应；
(2)反应②是与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生，故所需试剂和条件是Br2、光照；
(3)B结构简式是，含有的官能团是醛基-CHO，检验其存在的方法是：取样，滴加少量新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，就说明物质分子中含有醛基；
(4)根据上述推断可知E的结构简式是；
(5)F是 ，与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生G：，则F→G 的化学方程式为：+NaOHNaI+H2O+；
(6)化合物C是，C 的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有-CHO；②能发生水解反应，说明含有酯基；③含苯环；④含有 5 个化学环境不同的H 原子，则其可能的结构简式是；
(7)CH2=CH2与HBr在一定条件下发生加成反应产生CH3-CH2Br，CH3-CH2Br与CH3CHO发生信息反应产生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在一定条件下发生加聚反应产生聚 2-丁烯，故合成路线为：CH2=CH2CH3-CH2BrCH3CH=CHCH3。
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